Origine

Je ne peux pas croire que quelqu'un, après avoir cueilli une magnifique fraise bien rouge et pulpeuse, la ramène (au propriétaire du fraisier) au lieu de la manger ! Ça me semble tellement incongru que c'est tout de suite sur une piste complètement différente de celle de cet excellent fruit que je vais vous emmener.
Qui m'aime me suive, et sans ramener sa fraise !

Cette expression argotique date du début du XXe siècle.
À l'origine, elle voulait dire 'rouspéter' ou bien 'ronchonner', sans que l'origine en soit bien claire. Puis son sens a évolué.

Dans tous les cas, la fraise qui nous intéresse ici n'est qu'une des très nombreuses dénominations de la tête avec cafetière, tronche, caboche, caisson, trombine... ou bien, pour rester dans les fruits, poire, pomme, cerise, citron...

C'est pourquoi, on comprend aisément le dernier sens proposé indiquant que lorsqu'une personne amène ou ramène sa fraise, c'est qu'elle arrive ou revient.

Par extension, celui qui intervient de manière inopportune dans une discussion, par exemple, y arrive et y ramène donc aussi sa fraise.
Si on y rajoute une connotation ironique (il ramène sa fraise, mais il n'y connaît rien et il ferait mieux de se taire), on rejoint l'attitude prétentieuse.

Une ellipse de cette expression est tout simplement "la ramener" : lorsque, dans un dialogue à la Michel Audiard, un truand dit à un autre de ne surtout pas "la ramener", c'est qu'il a intérêt à garder son clapet bien fermé et ne pas venir troubler la situation.